Sólo hay encinas en los terrenos gnéisicos de las proximidades del río Lozoya, por donde también crecen algunas retamas, cornicabras, arces de Montpellier y saúcos; los helechos son exclusivos del río Riato y arroyos de su vertiente, siempre junto a los cauces; en ambas dehesas y en los bordes de los prados hay endrinos y majuelos; y por cualquier zona del término, gran variedad de tomillos entre los que destacan el salsero y el cantueso. La necesidad de construir un nuevo Pósito en la Villa se ve iniciada cuando Felipe IV decide en 1664 ceder los terrenos del barrio de Villanueva (fundado a comienzos del siglo XVII), este barrio de cuarenta y dos casas con sus correspondientes panaderías. Esta unidad jurisdiccional constituyó el origen del Señorío de Buitrago, que en el siglo XIV pasó a la Casa de los Mendoza, uno de cuyos miembros, Íñigo López de Mendoza, marqués de Santillana, menciona a Robledillo en una de sus Serranillas diciendo: “Madrugando en Robledillo/ por yr buscar un venado,/ fallé luego al Colladillo/ caça, de que fui pagado./ Al pie de aquessa montaña,/ la que dizen de Verçossa,/ vi guardar muy grant cabaña/ de vacas moça fermosa”.
Durante su vigencia, Robledillo estuvo adscrito al Cuarto de la Jara, junto con Cervera, Berzosa, Serrada y Paredes, y todo el Señorío perteneció a Guadalajara hasta el nuevo diseño provincial de 1833, que incluyó a Robledillo y la mayor parte de los demás núcleos de dicho señorío en la provincia de Madrid. Como curiosidad, aquella temporada se unió brevemente como jugador del Athletic de Madrid Santiago Bernabéu: si bien no llegó a disputar ningún partido oficial ya que no se lo permitía la normativa de la época, sí llegó a jugar de rojiblanco un encuentro amistoso frente al Español Foot-Ball Club. De hecho al final de cada partido la afición local suele aplaudir a la afición visitante, la cual normalmente es muy abundante debido a la proximidad entre ambas ciudades. Esta decisión es ampliamente protestada y criticada por la afición almeriensista, que muestra su descontento con el expresidentne Alfonso García en los encuentros posteriores al cese del técnico almeriense. Se da por cierto que la zona fue repoblada a raíz de su conquista por Alfonso VI de Castilla en 1083, en cuyos siguientes siglos se consolidaron muchas poblaciones por la vertiente meridional de Somosierra, Robledillo entre ellas; pero faltan noticias que aclaren si aquello fue una fundación real o una transformación de otros núcleos preexistentes, pues en 1096, un privilegio del Rey facultaba a Buitrago para «repoblar los núcleos existentes en su jurisdicción y crear otros nuevos».
Alfonso fue una petición expresa del entonces entrenador azulgrana Serra Ferrer, que ya lo tuvo a sus órdenes en el Betis, para disputarse la titularidad con Patrick Kluivert y Dani García. Es la estructura que permite la continuidad de los recorridos y reacciona en su encuentro con los puentes existentes dando lugar a distintos tipos de jardines de ribera (jardines bajos de puente de Segovia, jardines del puente de San Isidro, jardines del puente de Toledo y jardines del puente de Praga). Sumamente interesante es el amplio conjunto de piezas rescatadas del galeón San Diego, que naufragó en aguas de Filipinas en el año 1600. En la década de 1990 sus restos fueron hallados en la bahía de Manila y una fracción de las piezas recuperadas fue adquirida para este museo. El término municipal se halla atravesado de norte a sur por un cordal montañoso, conocido por los lugareños como El Cerro, que lo divide en tres vertientes hidrográficas: una orientada a poniente, la más extensa, cuya compleja red de corrientes hídricas acaba en dos únicos arroyos, el de Valdemazos y el del Villar, que afluyen al río Lozoya, el primero dentro del embalse de El Villar y el segundo en el embalse de El Atazar; otra vertiente se orienta hacia levante y da aguas al río Riato a través de una sucesión de cerrillos y pequeños vallejos, casi todos paralelos entre sí y perpendiculares al Cerro, al conjunto de los cuales se le ha venido llamando precisamente Los Vallejos; y la tercera vertiente, mucho más reducida, orientada al sur, también da aguas al Lozoya pero a través del término municipal de Cervera.
Las de Puebla de la Sierra y Manjirón, en cambio, son completamente naturales coincidiendo con los cauces de los ríos Riato y Lozoya respectivamente. Limita, al norte con Berzosa del Lozoya; al sur con Cervera de Buitrago; al este con Puebla de la Sierra y El Atazar, y al oeste con Manjirón, este incluido hoy en el municipio de Puentes Viejas. Es probable que este añadido surgiera en relación con el Quarto de la Xara de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, al que Robledillo perteneció. Por número de habitantes resulta el décimo más pequeño de la Comunidad de Madrid, y por superficie, el trigésimo cuarto menos extenso. En todo caso, Robledillo fue una de las 32 poblaciones que, a partir de entonces, integraron la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, formando una sola unidad jurisdiccional con la Villa de Buitrago como cabecera. Destacan en la nómina de futbolistas que han pasado por el equipo los nombres de varios jugadores que lograron grandes éxitos tanto a nivel nacional como internacional, en diferentes etapas de su carrera entre los que se pueden nombrar a: Arín Galé, Chalo Galé, Ramón Miranda, Pedrín, Campanal II, Mauro, Cholo Dindurra, los hermanos Mantido, Otto Hofbauer, Pancho Doval, Mauri, Esteban, Juanele, Joaquín, Julio Iglesias, Nduka Ugbade o Rafa entre otros.
