En Copa Italia quedó eliminado en semifinales ante el Palermo con un global de 4-3. En cambio, en la Serie A se alzó con el Scudetto 2011 en la fecha 36, a falta de 2 jornadas del final, en el partido contra la Roma en el Estadio Olímpico, donde logró un resultado de 0-0 que le otorgó el punto necesario para lograr el título, terminando con 5 años de hegemonía del Inter. En este aspecto, la cobertura del club avanza con el crecimiento tecnológico y ofrece informaciones semejantes en las distintas redes sociales que han ido apareciendo en los últimos años. El Atlético disputó sus partidos como local en el Campo Valle de las Cañas en Pozuelo de Alarcón, camisetas de fútbol (Madrid). Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabéu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano.
Gracias a esto, los abonos se dispararon en comparación con la pasada temporada, generando una mayor expectativa. Al terminar la temporada, Leonardo fue destituido, asumiendo en su cargo el prometedor Massimiliano Allegri. Tras la decisión de Carlo Ancelotti de dimitir y firmar por el Chelsea de Inglaterra, Adriano Galliani oficializó como nuevo director técnico al brasileño, y antiguo jugador del club, Leonardo. Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Marco Borriello o Luca Antonini. Milan concreta pocas contrataciones, integrando durante el proceso a jugadores filiales, como Ignazio Abate y Luca Antonini. Para el inicio de la temporada 2001/02 y con el turco Fatih Terim como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como Manuel Rui Costa, Filippo Inzaghi, Andrea Pirlo, Cristian Brocchi y Alessandro Nesta. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional.
En la temporada 2007/08, el Milan disputó, por octava ocasión en su historia, la Supercopa de Europa ante el Sevilla español, sobre el cual se impuso por 3:1, adjudicándose por quinta ocasión dicho trofeo. En competición europea, particiaparon en la Copa de Europa donde cayeron en octavos de final ante el Eczacıbaşı Istanbul por un global de 4-4 con peor diferencia de tanteo. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). Durante todo el periodo de la Restauración se «turnó» en el Gobierno con el Partido Liberal. Rojillo suele aparecer antes y durante el descanso de los partidos celebrados en El Sadar para animar y divertir a la afición. Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final por 1:0 en San Siro y en el tiempo de alargue, después de haber empatado sin goles en Escocia), el Bayern de Múnich (en cuartos de final empate 2:2 en Italia y 0:2 en Alemania) y el Manchester United en semifinales (cayó en un partido de infarto en Old Trafford por 3:2 y luego ganó por un claro y más que justo 3:0 en San Siro con una gran actuación de Clarence Seedorf y Kaká).
La temporada siguiente disputaría en el estadio Old Trafford, la final de la Liga de Campeones contra la Juventus, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones después de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil. En la Copa de la UEFA quedó eliminado por diferencia de gol ante el Werder Bremen en los dieciseisavos de final, tras igualar a un gol en Alemania y a dos en Italia en el partido de vuelta. En la Copa Italia quedaron en semifinales peleando el pase a la final con la poderosa Juventus, tras perder 1-2 en San Siro y empatar 2-2 en un partido fatídico en el Juventus Stadium. En la Copa de Italia quedó eliminado ante la Lazio después de perder 1:2 en partido único. En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la Lazio por 3:0 (con una tripleta de Andriy Shevchenko).
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